Charles Robert Ashbee absolviert zunächst ein Geschichtsstudium in Cambridge. Anschließend lernt er bei dem Architekten G.F. Bodley in London, im Stadtteil Whitechapel. Beeinflusst durch die Schriften John Ruskins und begeistert von den Arbeiten Williams Morris' und der beginnenden Arts-&-Crafts-Bewegung richtet Charles R. Ashbee in Whitechapel Kurse zur Belebung der kunsthandwerklichen Techniken und Fertigkeiten ein.
1887 entsteht daraus die School of Handicraft, 1888 gründet Charles R. Ashbee die Guild of Handicraft. 1890 zieht die Institution in das Essex House in London ein. Um jedoch das Ideal des Arts & Crafts Movement von der Werkstätte als ländlicher Gemeinschaft zu erreichen, übersiedelt Charles R. Ashbee 1902 mit der Gilde vom Londoner East End aufs Land nach Chipping Campden.
Bereits 1898 gründet Charles R. Ashbee den Verlag Essex House Press, die Bücher werden von Hand gedruckt. 1906 veröffentlicht Charles R. Ashbee "A Book of Cottages and Little Houses" sowie 1909 "Modern English Silverwork".
Ashbees Entwürfe für Silber- und Metallgegenstände, seine feinen Gürtelschnallen, Schmuckstücke, Bestecke und das Tafelgerät sind es auch, die ihn weithin bekannt machen und das Interesse der deutschen und österreichischen Jugendstil-Künstler wecken.
Neben William Morris gehört Charles R. Ashbee zu den zentralen Figuren der Arts-& Crafts-Bewegung. Für eine Weile arbeitet die Guild of Handicraft erfolgreich, doch da die Kunstobjekte sehr kostspielig sind und die Zahl der Aufträge zurückgeht, muss sie 1907 aufgelöst werden.
Als Architekt entwirft Charles R. Ashbee etliche Gebäude in Budapest, London und auf Sizilien.